換工作保險銜接的問題 - 海外工作

我目前在大學A工作，預計10/3開始到公司B上班
目前我遇到一個很棘手的問題，請各位給我一點建議
我原本的老闆（大學A）知道我10/3要去上班，所以他決定聘我到9/30
這意味著我在A的保險會在9/30結束，但是新的保險（公司B）卻在10/3才開始
為了這件事情，我詢問過B的HR可否提前至10/1給我保險

(為這麼做的原因是，我H1B-Change of Employer effective on 10/1，那之所以10/3才
上班的原因是10/1和10/2是禮拜六和禮拜天)

HR給我的回覆是要等我上班以後才可以有保險, 也就是10/3

因此我詢問我現在的老闆，希望他聘我到10/2以銜接我的保險，老闆也爽快的答應了

但是我想這還是會衍生一個問題：

Change of Employer 生效日是 10/1，所以現在的老闆理論上根本不能聘我到 10/2，
所以這方法應該是行不通的

再者，我個人是覺得公司B應該要負責我10/1起的保險（生效日）

不知道各位的看法如何？

謝謝


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